Rupert is de teddybeer van de een-jaar-oude Stewie Griffin. Hij is Stewie’s vertrouweling en beste vriend. Stewie vertrouwt al zijn geheimen aan Rupert toe.
Rupert is minstens twee keer beschadigd. De eerste keer hadden Stewie en Brian ruzie over de economie en besloot Brian om een van Rupert’s benen af te bijten. De tweede keer beet een onbekende Rottweiler Rupert aan flarden, maar werd later weer gemaakt door Lois, de moeder van Stewie.
Rupert speelt een hoofdrol in aflevering 9 van seizoen 5 van Family Guy: Road to Rupert. Wanneer de Griffins een ‘garage sale’ hebben, Brian verkoopt per ongeluk Stewie’s geliefde teddy beer Rupert. Als Brian dit opbiecht aan Stewie, beginnen ze een zoektocht naar Rupert die uiteindelijk natuurlijk goed afloopt.